其后，督师孙承宗令其修筑宁远，在宁远之战和宁锦之战两次佐守宁远的战事中立功。

崇祯元年（1628年），袁崇焕督师辽东，擢其为前锋总兵，挂征辽前锋将军印，驻锦州。

崇祯二年（1629年），后金汗皇太极入塞攻明，直逼北京，祖大寿随袁崇焕入卫。袁崇焕下狱后，他在惊惧之下一度出关，孙承宗派人将其召回。

次年取得遵永大捷，收复滦州、遵化、永平、迁安四城。

崇祯四年（1631年），督兵修筑大凌河城，皇太极率兵围困，祖大寿在援兵溃败、城内粮竭的情况下不得已投降后金，旋即回归明朝。

松锦大战中，他坚守锦州两年之久，于崇祯十五年（1642年）再次力屈降清。清廷仍任命他为总兵，隶汉军正黄旗，但未予兵权。

清顺治元年（1644年），祖大寿从多尔衮入关，顺治十三年（1656年）去世，赠镇国将军。

祖大寿一生戎马倥偬，波澜壮阔，其所指挥的关宁军坚守关宁锦防线，抵抗后金（清）多年，他两次投降（尤其是大凌河之降）都为后金（清）输送大批将领，在明清易代的过程中具有举足轻重的地位。

王晨暗道："汉军正黄旗的总兵祖大寿，更是吴三桂的大舅，他的一言一行深刻地影响着外甥，上梁不正下梁歪是板上钉钉的。"

"抗倭名将祖承训要是泉下有知自己的儿子们如此叛逆，估计得气得把无常殿给砸了。"

......

祖大寿的军事生涯很长，从万历朝鲜战争一直到松锦之战，长达五十年之久，先后与日本、蒙古、女真人交手，身经百战。

他从后金兴起时就参加抗金，在孙承宗、袁崇焕的领导下构筑关宁锦防线并在此坚守近二十年，也是抵抗后金（清）最久的明朝将领。

他参与过的对后金（清）的战事至少有辽沈之战、广宁之战、宁远之战、宁锦之战、己巳之变、遵永大捷、大凌河之战、丙子之变、戊寅之变、松锦之战等，其中只有遵永大捷是他挂帅指挥并取得完胜的战役。

由于孙承宗、袁崇焕奉行“以辽人守辽土”的政策，而祖大寿作为辽将，不仅能战，还具有很强的沟通协调能力，只要将士出现争端，由他出面就能解决，而且与士卒同甘共苦，在当时的边将中难能可贵，因而得到袁崇焕的器重，得以迅速崛起，在崇祯年间成为关宁军的统帅。

到大凌河之战前，孙承宗称祖大寿所领的关宁军“实为天下雄锐，其动定便关重轻”。

到崇祯十年（1637年），祖大寿一共统领五十三营、六万八千马步兵。

关宁军不仅负责抵御清军，还有祖大乐、祖宽等被调入内地镇压农民起义，被卢象升誉为“最劲，杀贼亦最多”。

正因为如此，祖大寿才成为崇祯帝不敢轻动、皇太极极力争取的对象，左右着明末辽东的战局走向。

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松锦之战时，祖大寿的军队从锦州城头向南发炮，洪承畴的军队则由南向北发炮，清将多尔衮受到夹击，差点被击毙。

祖大寿投降后，多尔衮向他谈及当时的险状，祖大寿说：“果有此事？如炮火击中大王坐骑，后果不堪设想！”

后来成为摄政王的多尔衮对诸学士说：“当时两仇相敌，唯恐打不中，祖大寿言不由衷，实在可笑！”